Gli appuntamenti che scandiscono i quattro giorni della Festa seguono un preciso e rigoroso calendario.
Il primo atto avviene l’ultima domenica di maggio e la domenica successiva al Palio di luglio, giorni nei quali vengono estratte a sorte le contrade rispettivamente per i Palii di luglio e di agosto. I giorni di Palio, poi, durano quattro giorni; dal 29 giugno al 2 luglio per la “carriera” di Provenzano e dal 13 al 16 agosto per quella dell’Assunta.
Il primo giorno della festa (29 giugno e del 13 agosto ) è ricco di appuntamenti: la mattina presto presso il Palazzo Pubblico avviene la segnatura dei cavalli che parteciperanno alle batterie di selezione, i cavalli vengono raggruppati in batterie di 6/8 e provati per i consueti tre giri di Piazza, dopodichè i 10 capitani si riuniscono insieme al Sindaco per scegliere i 10 cavalli che disputeranno il Palio.
Terminate le visite veterinarie dei barberi prescelti si procede con L’Assegnazione. In Piazza del Campo, il sindaco su di un palco insieme ai 10 capitani, a seguito di sorteggio, abbina un cavallo ad ogni contrada. Ad ogni assegnazione, il barbaresco (figura presente in ogni contrade che si prende cura del cavallo per tutti i giorni di palio) prende in consegna il barbero (cavallo) avuto in sorte e lo porta nella stalla di Contrada, accompagnato dai contradaioli presenti. I Capitani a questo punto devono scegliere il fantino (la monta) che più si addice alle caratteristiche del cavallo avuto in sorte. Il fantino può essere cambiato fino alla mattina del Palio.
Nel tardo pomeriggio del primo giorno si svolge la prima delle sei prove che conducono al Palio.
Per ogni prova, una al mattino e una al pomeriggio, il cavallo è accompagnato all’Entrone (Cortile del Podestà) da tutto il popolo di quella Contrada, che intona i propri canti tradizionali.
La vita nei rioni continua scandita al ritmo delle prove e la sera i contradaioli si ritrovano a cena per continuare a celebrare questi giorni di festa.
La sera del terzo giorno (1 luglio e 15 agosto) si disputa la Prova Generale. Sul “Campo”, prima dell’uscita dei cavalli dall’Entrone si assiste alla prova della carica dei Carabinieri a cavallo che verrà effettuata il giorno successivo da un drappello dei Carabinieri del 4° Reggimento a cavallo di Roma, poco prima che il Corteo storico entri in Piazza. Nelle Contrade, poi, si tiene la Cena della Prova Generale, in cui i contradaioli si riuniscono per effettuare la cena propiziatoria. Al tavolo d’onore, insieme ai maggiorenti e ai dirigenti della Contrada prende posto anche il fantino.
La mattina della corsa (2 luglio e 16 agosto) di buon mattino si tiene la cosiddetta Messa del fantino, una celebrazione eucaristica davanti alla Cappella del Palazzo Comunale presieduta dall’Arcivescovo di Siena alla presenza dei Capitani e fantini delle Contrade partecipanti al Palio.
Dopo si corre la Provaccia, l’ultima prova prima del Palio. Dopodiché, Capitani e fantini si ritrovano all’interno del Comune per la segnatura del fantino; a partire da questo momento il fantino non può essere più cambiato.
Inizia quindi la lunga giornata di Palio: nelle prime ore del pomeriggio nelle Contrade partecipanti si effettua la benedizione del cavallo e del fantino. Nel proprio oratorio ogni correttore (sacerdote) conclude il rito con un augurio impetuoso: Vai e torna vincitore!
Alle 16.30 (in agosto alle 15.30) prende il via il Corteo Storico: le Comparse (figuranti) partono dal palazzo della Prefettura e raggiungono Piazza del Campo. Al termine del Corteo Storico il drappellone viene issato sul Palco dei Giudici, diciassette alfieri effettuano la sbandierata della vittoria e subito dopo escono i cavalli dall’Entrone. La Busta con l’ordine della Mossa (partenza), anch’essa ottenuta per sorteggio, viene consegnata nelle mani del mossiere che chiama le Contrade nell’ordine assegnato dalla sorte.
Al termine del Palio si assiste al giubilo della Contrada vittoriosa, come prima cosa il popolo festante si dirige verso la Basilica di Provenzano (a luglio) e verso il Duomo (ad agosto), poi anche nel proprio oratorio, per intonare il Te Deum, canto di ringraziamento alla Madonna.
I festeggiamenti continueranno poi fino ai primi giorni del mese di ottobre e termineranno con la tradizionale Cena della Vittoria.